1989/90: Il Milan si conferma con Rijkaard

Milan AC - SL Benfica 1-0

Il 1990 è l'anno dell'Italia. Il paese non solo ospita la Coppa del Mondo FIFA, ma conquista le tre coppe continentali. Coppa UEFA e Coppa delle Coppe UEFA vengono vinte da Juventus FC e Sampdoria UC rispettivamente ed il Milan AC completa l'en plein difendendo con successo la Coppa dei Campioni.

Il gol di Frank Rijkaard contro un SL Benfica poco ispirato consente ai rossoneri di conquistare una comoda vittoria a Vienna. Ma la qualificazione per la finale non è una passeggiata. Gli uomini di Arrigo Sacchi evitano di fare la fine dei cugini dell'Internazionale FC - eliminati dall''IFK Malmö FK - sconfiggendo un'altra squadra nodica, l'HJK Helsinki, al primo turno.

I milanisti superano successivamente il Real Madrid CF come nella semifinale dell'anno precedente. Le sfide successive contro KV Mechelen e FC Bayern München sono difficili. La prima viene battuta con un 2-0 complessivo dopo i tempi supplementari e la seconda grazie alla norma dei gol segnati in trasferta dopo i supplementari. Nell'altra semifinale si sfidano Benfica ed Olympique de Marseille.

I portoghesi vincono i primi sei impegni contro Derry City FC, Kispest Honvéd FC e FC Dnipro Dnipropetrovsk ma sono fortunati a lasciare Marsiglia soltanto con una sconfitta per 2-1 e conquistano la finale grazie alla norma dei gol segnati in trasferta. Per i francesi l'appuntamento con la gloria è soltanto rinviato, al Milan non resta che godersi questa opportunità.