1999: il Veneto ringrazia De Toni
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L'Italia si è aggiudicata il primo trofeo, aprendo la strada per le successive edizioni della Coppa delle Regioni.
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32 squadre hanno partecipato alle qualificazioni per la prima edizione della Coppa delle Regioni UEFA. Le otto qualificate hanno raggiunto la fase finale, disputata in Italia nel 1999.
Il torneo finale ha visto le otto squadre raggruppate in due gironi da quattro, con la formula del girone all'italiana. Le prime di ogni girone hanno guadagnato così l'accesso alla finale. Il Gruppo A era composto da Madrid AMA, Praha AMA, District West II AMA (Olanda) e Malopolska AMA (Polonia), mentre il Veneto padrone di casa affrontava Kyiv AMA, Tbilisi AMA e Israel AMA nel Gruppo B.
Il Madrid primeggiava nel Gruppo A battendo West II e Malopolska dopo l'1-1 nella gara d'esordio contro il Praga, che si sarebbe classificato secondo. Nel frattempo, il Veneto sfruttava il fattore campo nel Gruppo B. Nonostante l'1-1 nella prima gara contro il Tbilisi, i padroni di casa battevano Kiev e Israele e si qualificavano per la finale.
La finale si disputava allo stadio Comunale Delle Terme di Abano/Montegrotto il 5 novembre 1999. Javier Moreno portava gli spagnoli in vantaggio al 9', ma le reti di Alain Borriero e Federico Giaretti regalavano il vantaggio agli italiani.
A 19' dal termine, però, Juan José Carretero riportava l'incontro in parità fino ai tempi supplementari.
Dopo 29' senza reti e i calci di rigore sempre più vicini, Michele de Toni segnava il gol della vittoria per il Veneto allenato da Loris Bodo. L'Italia si aggiudicava così il primo trofeo e apriva le danze per le successive edizioni della Coppa delle Regioni.