1990: Trionfo per il Milan olandese

Ruud Gullit (AC Milan)
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UC Sampdoria - AC Milan 1-1
AC Milan - UC Sampdoria 2-0

Dopo aver conquistato il titolo per la prima volta nel 1989, l'AC Milan diventa la prima squadra dopo l'AFC Ajax a imporsi per due anni consecutivi in Supercoppa UEFA. I rossoneri sconfiggono l'UC Sampdoria con un 3-1 complessivo in un derby tutto italiano. Questa, infatti, è anche la prima finale in cui si affrontano due squadre dello stesso paese.

Il Milan arriva all'appuntamento dopo la conquista della seconda Coppa dei Campioni consecutiva nella finale di Vienna contro l'SL Benfica. La Sampdoria è invece la detentrice della Coppa delle Coppe UEFA dopo aver battuto in finale a Goteborg l'RSC Anderlecht ai tempi supplementari con doppietta di Gianluca Vialli.

All'andata a Genova le due squadre concludono una sfida equilibrata sull'1-1. Olexiy Mykhailychenko apre le marcature al 31', ma Alberigo Evani, autore della rete decisiva per il Milan nella finale di Supercoppa dell'anno prima, pareggia per i rossoneri otto minuti dopo.

Come nel 1989, il Milan approfitta dell'1-1 conquistato in trasferta imponendosi allo Stadio Renato Dall'Ara di Bologna. Ruud Gullit, allora all'apice della forma, segna al 44' ed al 76' Frank Rijkaard chiude la contesa con il gol del 2-0.