Sempre presente nel deludente Mondiale FIFA del 2010, Riccardo Montolivo viene confermato anche dal nuovo Ct Cesare Prandelli, il suo ex tecnico all'ACF Fiorentina giocando dall'inizio otto gare di qualificazione a UEFA EURO 2012. Centrocampista di talento con un grande istinto per l'ultimo passaggio, gioca con i Viola dal 2005.

• Inizia con le giovanili dell'Atalanta BC e le prime due stagioni con gli orobici sono contrastanti: promozione in Serie A nel 2003/04, retrocessione nel 2004/05.

• Passa alla Fiorentina, inizialmente in comproprietà; nel 2006 i Viola acquistano per intero il suo cartellino e lui aiuta la squadra a finire quinta nonostante una penalizzazione di 15 punti.

• La sua prima stagione nelle competizioni europee, 2007/08, finisce con la Fiorentina che raggiunge la semifinale di Coppa UEFA (lui segna un gol contro l'Everton FC) e il quarto posto in Serie A.

• Partecipa agli Europei UEFA Under 21 del 2007 e alle Olimpiadi del 2008 a Pechino; debutta in nazionale maggiore nell'ottobre del 2007 contro il Sudafrica e dopo essere stato tagliato solo all'ultimo dalla rosa per UEFA EURO 2008, gioca tutte e tre le partite della FIFA Confederations Cup del 2009.

• Segna il primo gol in UEFA Champions League nel 5-2 in casa del Debreceni VSC alla quarta giornata dell'edizione 2009/10.

• Segna il suo primo gol in nazionale alla 25esima presenza con gli Azzurri, una vittoria per 2-1 contro i campioni del mondo e d'Europa della Spagna nell'amichevole dell'agosto 2011 a Bari; nell'estate 2012 firma un quadriennale con l'AC Milan allo scadere del suo contratto con la Fiorentina.